Isonipecotamide ، یک ترکیب مهم در زمینه شیمی آلی ، به دلیل کاربردهای گسترده آن در داروهای و تحقیقات ، مورد توجه قابل توجهی قرار گرفته است. من به عنوان یک تأمین کننده معتبر Isonipecotamide ، من هیجان زده ام که روند سنتز این ماده شیمیایی قابل توجه را با شما به اشتراک بگذارم.
مقدمه ای برای isonipecotamide
isonipecotamide ، همچنین به عنوان پیپریدین - 4 - کربوکسامید شناخته می شود ، یک مشتق پیپریدین است. ساختار آن از یک حلقه هتروسیکلیک شش عضو با یک گروه کربوکسامید وصل شده در موقعیت 4 - تشکیل شده است. ساختار شیمیایی منحصر به فرد Isonipecotamide آن را با خواص فیزیکی و شیمیایی متمایز درون می آورد و آن را به یک واسطه ارزشمند در سنتز مولکول های مختلف فعال زیستی تبدیل می کند. می توانید اطلاعات بیشتری در مورد Isonipecotamide در وب سایت ما پیدا کنید:isonipecotamideبشر
رویکردهای مصنوعی عمومی
روش های مختلفی برای سنتز ایزونیپتکوتامید وجود دارد و هر رویکرد مزایا و محدودیت های خاص خود را دارد. انتخاب روش سنتز به عواملی مانند در دسترس بودن مواد شروع ، شرایط واکنش و مقیاس تولید بستگی دارد.
روش 1: از اسید isonipecotic
یکی از متداول ترین روشها برای سنتز ایزونیپکوتامید از اسید ایزونیپتیکوتیک شروع می شود. اسید isonipecotic ، که حاوی یک گروه اسید کربوکسیلیک است ، می تواند از طریق یک واکنش تشییع به آمید مربوطه تبدیل شود.
مرحله اول شامل فعال شدن گروه اسید کربوکسیلیک است. این امر می تواند با درمان اسید ایزونیپوتیکوزی با یک ماده فعال کننده مناسب حاصل شود. مواد فعال کننده معمولاً مورد استفاده شامل تیونیل کلرید (SOCL₂) یا کلرید اگزالیل ((COCL)) هستند. هنگامی که اسید isonipecotic با تونیل کلرید واکنش نشان می دهد ، کلرید اسید را میانی تشکیل می دهد. معادله واکنش به شرح زیر است:
c₅h₉no₂ + socl₂ → c₅h₈nocl + so₂ + hcl
کلرید اسید گونه ای بسیار واکنش پذیر است. پس از آن ، آمونیاک (NH₃) به سیستم واکنش معرفی می شود. کلرید اسید با آمونیاک واکنش نشان می دهد تا isonipecotamide و کلرید آمونیوم را به عنوان یک محصول - محصول تشکیل دهد.
c₅h₈nocl+ 2nh₃ → c₅h₁₀n₂o+ nh₄cl
این روش نسبتاً ساده است و به طور گسترده در آزمایشگاه ها و تنظیمات صنعتی مورد استفاده قرار گرفته است. با این حال ، استفاده از تونیل کلرید و آمونیاک به دلیل سمیت و خوردگی آنها نیاز به کار دقیق دارد.
روش 2: از ایزومریزاسیون nipecotamide
رویکرد دیگر برای سنتز ایزونیپکوتامید از طریق ایزومریزاسیون نیپکوتامید است. nipecotamide ، یا پیپریدین - 3 - کربوکسامید ، می تواند در شرایط واکنش خاص به ایزونیپکوتامید تبدیل شود. می توانید در مورد Nipecotamide در وب سایت ما اطلاعات بیشتری کسب کنید:نپکوتامیدبشر
واکنش ایزومریزاسیون معمولاً به یک کاتالیزور نیاز دارد. گزارش شده است که کاتالیزورهای فلزی انتقال ، مانند کاتالیزورهای مبتنی بر پالادیوم ، در ارتقاء این واکنش ایزومریزاسیون مؤثر هستند. مکانیسم واکنش شامل فعال شدن حلقه پیپریدین توسط کاتالیزور است و منجر به مهاجرت گروه کربوکسامید از موقعیت 3 - به موقعیت 4 می شود.
با این حال ، این روش پیچیده تر است و ممکن است نیاز به کنترل دقیق شرایط واکنش مانند دما ، فشار و بارگذاری کاتالیزور داشته باشد. علاوه بر این ، عملکرد این واکنش ایزومریزاسیون بسته به پارامترهای واکنش ممکن است متفاوت باشد.
روش 3: از 1 - BOC - 3 - هیدروکسیپریدین
1 - BOC - 3 - هیدروکسیپیدریدین همچنین می تواند به عنوان یک ماده اولیه برای سنتز ایزونیپتکوتامید باشد. ابتدا ، گروه هیدروکسیل در 1 - BoC - 3 - هیدروکسیپیدریدین باید به یک گروه کربونیل اکسیده شود. این امر می تواند با استفاده از یک عامل اکسید کننده مانند DESS - Martin Periodinane یا Jones Reagent انجام شود.
پس از اکسیداسیون ، گروه محافظت از BOC (TERT - BUTOXYCARBONYL) حذف می شود. مرحله محرومیت به طور معمول در شرایط اسیدی مانند استفاده از اسید تری فلوئورواستیک (TFA) انجام می شود. پس از برداشتن گروه محافظ ، ترکیب حاصل می تواند از طریق یک سری واکنش ها ، از جمله تشکیل آمید ، بیشتر به ایزونیپتکوتامید تبدیل شود. می توانید اطلاعات مفصلی را در مورد 1 - Boc - 3 - هیدروکسیپریدین در وب سایت ما پیدا کنید:1 - BOC - 3 - هیدروکسیپریدینبشر
شرایط واکنش و بهینه سازی
صرف نظر از روش سنتز انتخاب شده ، شرایط واکنش نقش مهمی در عملکرد و خلوص isonipecotamide دارد.
درجه حرارت
دمای واکنش تأثیر معنی داری بر میزان واکنش و انتخاب دارد. به عنوان مثال ، در واکنش آمیزو شروع شده از اسید ایزونیپکوتیک ، واکنش با تونیل کلرید معمولاً در دمای ریفلاکس انجام می شود تا از تبدیل کامل اسید کربوکسیلیک به کلرید اسید اطمینان حاصل شود. واکنش بعدی با آمونیاک اغلب در دمای پایین تر انجام می شود تا از واکنش های جانبی جلوگیری شود و عملکرد ایزونیپوتامیدید را بهبود ببخشد.
حلال
انتخاب حلال نیز مهم است. حلالهای قطبی قطبی مانند دیکلرومتان (DCM) یا N ، N - دی متیل فرمامید (DMF) معمولاً در این واکنشها استفاده می شوند. دیکلرومتان به دلیل توانایی آن در حل مواد اولیه و محصولات ، برای واکنش های مربوط به کلریدهای اسید ترجیح داده می شود. DMF می تواند در بعضی موارد مورد استفاده قرار گیرد که حلالیت بهتر واکنش دهنده های قطبی مورد نیاز باشد.
کاتالیزور (در صورت کاربرد)
هنگام استفاده از کاتالیزور ، مانند واکنش ایزومریزاسیون از نیپکوتامید ، نوع و میزان کاتالیزور باید با دقت بهینه سازی شود. یک کاتالیزور مناسب می تواند میزان واکنش و انتخاب را به میزان قابل توجهی افزایش دهد ، در حالی که یک کاتالیزور نامناسب ممکن است منجر به بازده کم یا تشکیل ناخواسته محصولات شود.
تصفیه isonipecotamide
پس از واکنش سنتز ، محصول خام معمولاً حاوی ناخالصی مانند مواد اولیه بدون واکنش ، توسط محصولات و کاتالیزور است. تصفیه برای به دست آوردن isonipecotamide با خلوص بالا ضروری است.
تبلور مجدد
تبلور مجدد یک روش تصفیه متداول است. isonipecotamide خام در یک حلال مناسب در دمای بالا حل می شود. با خنک شدن محلول ، isonipecotamide متبلور می شود ، در حالی که ناخالصی ها در محلول باقی می مانند. انتخاب حلال برای تبلور مجدد بستگی به خصوصیات حلالیت ایزونیپتکوتامید دارد. از حلالهایی مانند اتانول یا ترکیبی از اتانول و آب استفاده می شود.
کرومات نگاری
کروماتوگرافی ستون همچنین می تواند برای تصفیه استفاده شود ، به ویژه هنگامی که ناخالصی ها با تبلور مجدد از هم جدا شوند. ژل سیلیس یک مرحله ثابت در کروماتوگرافی ستون است. محصول خام بر روی ستون بارگذاری می شود و از یک ماده اصلی مناسب برای جدا کردن اجزای آن بر اساس وابستگی های مختلف آنها برای مرحله ثابت استفاده می شود.
خصوصیات تحلیلی
برای اطمینان از کیفیت Isonipecotamide سنتز شده ، از تکنیک های مختلف تحلیلی برای توصیف استفاده می شود.
رزونانس مغناطیسی هسته ای (NMR)
طیف سنجی NMR ابزاری قدرتمند برای تعیین ساختار isonipecotamide است. طیف ¹H - NMR و ¹³C - NMR می توانند به ترتیب اطلاعاتی در مورد محیط شیمیایی اتم های هیدروژن و کربن در مولکول ارائه دهند. قله های مشخصه در طیف NMR می توانند حضور حلقه پیپریدین و گروه آمید را تأیید کنند.
طیف سنجی جرمی (MS)
از طیف سنجی جرمی برای تعیین وزن مولکولی ایزونیپتکوتامید استفاده می شود. طیف جرمی اوج یون مولکولی را نشان می دهد ، که مربوط به وزن مولکولی ایزونیپتکوتامید است. این تکنیک همچنین می تواند اطلاعاتی در مورد الگوی تکه تکه شدن مولکول ارائه دهد ، که برای تأیید ساختار مفید است.
طیف سنجی مادون قرمز (IR)
طیف سنجی IR می تواند گروه های عملکردی را در ایزونیپکوتامید تشخیص دهد. باند جذب مشخصه گروه آمید ، مانند لرزش کشش کربونیل (در حدود 1650 سانتی متر) و لرزش کششی N - H (حدود 3300 سانتی متر) ، در طیف IR مشاهده می شود.
پایان
ما به عنوان تأمین کننده Isonipecotamide ، ما متعهد هستیم که از طریق روشهای سنتز بهینه و اقدامات دقیق کنترل کیفیت ، محصولات با کیفیت بالا را ارائه دهیم. سنتز Isonipecotamide شامل چندین مرحله است و نیاز به بررسی دقیق شرایط واکنش ، مواد شروع و روش های تصفیه دارد. این که آیا شما در صنعت داروسازی ، تحقیقات دانشگاهی یا سایر زمینه هایی که به isonipecotamide نیاز دارند ، می توانید محصولات و خدمات حرفه ای قابل اعتماد را به شما ارائه دهیم.
اگر علاقه مند به خرید isonipecotamide هستید یا در مورد سنتز ، خواص یا برنامه های آن سؤالی دارید ، لطفاً برای بحث و مذاکره بیشتر با ما تماس بگیرید. ما مشتاقانه منتظر ایجاد همکاری طولانی مدت و متقابل با شما هستیم.
منابع
- مارس ، ج. (1992). شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار (ویرایش 4). جان ویلی و پسران.
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته قسمت A: ساختار و مکانیسم ها (ویرایش 5). اسپرینگر
- Greene ، Tw ، & Wuts ، PGM (2007). گروه های محافظ در سنتز آلی (ویرایش چهارم). جان ویلی و پسران.