سلام! من به عنوان تامین کننده 4-بروموتولوئن، سوالات زیادی در مورد سرعت واکنش آن در واکنش های مختلف داشتم. بنابراین، فکر کردم که این پست وبلاگ را برای به اشتراک گذاشتن آنچه آموخته ام و پاسخ به برخی از آن سوالات داغ را جمع آوری کنم.
ابتدا اجازه دهید کمی در مورد خود 4-بروموتولوئن صحبت کنیم. این یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C₇H7Br است. این یک مایع بی رنگ تا زرد کم رنگ است که معمولاً به عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز داروهای مختلف، مواد شیمیایی کشاورزی و سایر مواد شیمیایی خوب استفاده می شود. شما می توانید اطلاعات دقیق تر در مورد آن را در وب سایت ما بیابید:4-بروموتولوئن.
واکنش با هسته دوست ها
یکی از رایج ترین انواع واکنش هایی که 4-بروموتولوئن در آن شرکت می کند، واکنش های جانشینی هسته دوست است. در این واکنش ها، یک هسته دوست (گونه ای با یک جفت الکترون تنها که می تواند آنها را برای تشکیل پیوند جدید اهدا کند) به اتم کربن متصل به اتم برم حمله می کند و یون برمید را جابجا می کند.
سرعت واکنش 4-بروموتولوئن در واکنش های جانشینی نوکلئوفیل به عوامل مختلفی بستگی دارد. یکی از عوامل کلیدی ماهیت هسته دوست است. هسته دوست های قوی تر معمولا سریع تر از ضعیف تر واکنش نشان می دهند. به عنوان مثال، یون های هیدروکسید (OH-) هسته دوست قوی تری نسبت به مولکول های آب (H2O) هستند. بنابراین، اگر 4-بروموتولوئن را با یون های هیدروکسید واکنش دهید، واکنش با سرعت بیشتری در مقایسه با زمانی که آن را با آب واکنش می دهید، انجام می شود.
عامل مهم دیگر حلال است. حلال های آپروتیک قطبی مانند دی متیل سولفوکسید (DMSO) یا استونیتریل (CH3CN) تمایل به افزایش سرعت واکنش واکنش های جایگزینی هسته دوست دارند. این حلالها میتوانند کاتیونها (یونهای دارای بار مثبت) را در مخلوط واکنش حل کنند و نوکلئوفیل را «برهنهتر» و واکنشپذیرتر کنند.
بیایید به یک مثال نگاهی بیندازیم. اگر 4- بروموتولوئن را با متوکسید سدیم (NaOCH3) در متانول (CH3OH) به عنوان حلال واکنش دهیم، 4- متوکسی تولوئن را به عنوان محصول دریافت می کنیم. سرعت واکنش را می توان تحت تأثیر غلظت واکنش دهنده ها قرار داد. با توجه به قانون سرعت برای این نوع واکنش، سرعت متناسب با غلظت 4-بروموتولوئن و غلظت نوکلئوفیل (یون متوکسید، OCH3-) است. بنابراین، افزایش غلظت هر یک از واکنش دهنده ها باعث افزایش سرعت واکنش می شود.
واکنش با فلزات
4- بروموتولوئن همچنین می تواند در واکنش های خاصی با فلزات واکنش دهد. یکی از واکنش های شناخته شده واکنش گریگنارد است. در واکنش Grignard، 4-Bromotoluene با منیزیم (Mg) در یک حلال اتر (معمولا دی اتیل اتر، C2H5OC2H5) واکنش می دهد تا یک معرف Grignard را تشکیل دهد که دارای فرمول کلی RMgX است (در این مورد، R گروه 4-methylphenyl و X-deion is themi است).
سرعت واکنش واکنش گریگنارد به مساحت سطح فلز منیزیم بستگی دارد. پودر منیزیم ریز تقسیم شده سریعتر از تکه های بزرگ منیزیم واکنش نشان می دهد زیرا سطح افزایش یافته مکان های بیشتری را برای انجام واکنش فراهم می کند. خلوص منیزیم نیز نقش دارد. ناخالصیهای روی سطح منیزیم میتوانند با مسدود کردن مکانهای فعال، واکنش را کاهش دهند.
هنگامی که معرف گریگنارد تشکیل شد، می تواند با انواع الکتروفیل ها (گونه هایی که می توانند یک جفت الکترون را برای تشکیل پیوند جدید بپذیرند) واکنش نشان دهد. به عنوان مثال، می تواند با دی اکسید کربن (CO2) واکنش داده و یک اسید کربوکسیلیک تشکیل دهد. سرعت واکنش معرف گریگنارد با الکتروفیل ها به واکنش پذیری الکتروفیل بستگی دارد. الکتروفیل های واکنش پذیرتر با معرف گریگنارد سریعتر واکنش نشان می دهند.
واکنش با عوامل اکسید کننده
4- بروموتولوئن را می توان تحت شرایط خاصی اکسید کرد. به عنوان مثال، می توان آن را با استفاده از عوامل اکسید کننده قوی مانند پرمنگنات پتاسیم (KMnO4) در یک محیط قلیایی به اسید 4-بروموبنزوئیک اکسید کرد.
سرعت واکنش واکنش اکسیداسیون به قدرت عامل اکسید کننده و شرایط واکنش بستگی دارد. دماهای بالاتر به طور کلی سرعت واکنش را افزایش می دهند زیرا انرژی بیشتری برای مولکول های واکنش دهنده فراهم می کنند تا بر سد انرژی فعال سازی غلبه کنند. غلظت عامل اکسید کننده نیز بر سرعت واکنش تأثیر می گذارد. غلظت بالاتر عامل اکسید کننده منجر به واکنش سریعتر می شود.
مقایسه با ترکیبات مشابه
مقایسه سرعت واکنش 4-بروموتولوئن با ترکیبات مشابه جالب است. به عنوان مثال،4-بروموآنیزولدارای یک گروه متوکسی (-OCH3) به جای یک گروه متیل (-CH3) در موقعیت پارا. گروه متوکسی یک گروه اهداکننده الکترون است که می تواند چگالی الکترون روی حلقه بنزن را افزایش دهد. این می تواند بر واکنش پذیری ترکیب در واکنش های مختلف تأثیر بگذارد.
در واکنش های جانشینی نوکلئوفیل، 4-بروموآنیزول ممکن است با سرعت متفاوتی نسبت به 4-بروموتولوئن واکنش نشان دهد. گروه متوکسی اهداکننده الکترون می تواند اتم کربن متصل به اتم برم را کمتر الکتروفیل کند، که ممکن است در برخی موارد سرعت واکنش را کاهش دهد.
ترکیب مشابه دیگر است4-کلرو بنزیل بروماید. دارای یک اتم کلر روی حلقه بنزن و یک گروه برومومتیل (-CH2Br) به جای یک گروه برومو که مستقیماً به حلقه بنزن متصل است. وجود اتم کلر و ساختار متفاوت می تواند منجر به سرعت واکنش های متفاوت در واکنش های مختلف در مقایسه با 4-بروموتولوئن شود.
نتیجه گیری
در نتیجه، سرعت واکنش 4-بروموتولوئن در واکنشهای مختلف تحت تأثیر عوامل مختلفی از جمله ماهیت واکنشدهندهها، شرایط واکنش (مانند دما، حلال و غلظت) و حضور هر گونه کاتالیزور یا بازدارنده است. درک این عوامل برای شیمیدانانی که از ۴-بروموتولوئن در سنتزهای خود استفاده می کنند بسیار مهم است.
اگر علاقه مند به خرید 4-Bromotoluene برای کاربردهای تحقیقاتی یا صنعتی خود هستید، با ما تماس بگیرید. ما اینجا هستیم تا 4-Bromotoluene با کیفیت بالا را در اختیار شما قرار دهیم و به هر سؤالی که ممکن است در مورد واکنش پذیری و کاربردهای آن داشته باشید پاسخ دهیم.
مراجع
- مارس، ج (1992). شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار. جان وایلی و پسران
- کری، FA، و Sundberg، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته بخش A: ساختار و مکانیسم. اسپرینگر.